Jack Dorsey tentang kesalahan terbesar Twitter di hari-hari awal "Salah satu pelajaran terbesar yang saya pelajari dalam memulai dan menjalankan Twitter - dan memulai dan menjalankan Square - adalah betapa pentingnya menginstrumentasi semua penggunaan." Jack menjelaskan mengapa metrik produk sangat penting: "Selama dua tahun pertama kehidupan Twitter, kami terbang buta. Kami tidak tahu apa yang terjadi dengan jaringan... dengan bagaimana orang menggunakannya. Kami membuat tebakan dan mendasarkan semuanya pada intuisi, alih-alih memiliki keseimbangan yang baik antara intuisi dan data." Produk Twitter juga turun sepanjang waktu karenanya, biasa disebut sebagai insiden "Fail Whale". Gambar itu, yang menggambarkan seekor paus yang diangkat oleh burung, menjadi simbol gangguan layanan Twitter yang berulang. Jack tidak membuat kesalahan yang sama dua kali saat mendirikan Square: "Hal pertama yang saya tulis untuk Square adalah dasbor admin, dan kami memiliki disiplin yang sangat kuat dalam perusahaan untuk mencatat semuanya, mengukur semuanya, dan menguji semuanya. Kami memperlakukan dasbor, analitik, dan data sebagai produk — kami menyebutnya Tim Inferensi. Tugas mereka adalah menginstrumentasikan semua penggunaan dan menyimpulkan semua tindakan." Sumber video: @Stanford (2011)