Jack Dorsey về sai lầm lớn nhất của Twitter trong những ngày đầu "Một trong những bài học lớn nhất mà tôi học được khi bắt đầu và điều hành Twitter — và bắt đầu và điều hành Square — là tầm quan trọng của việc theo dõi tất cả các hoạt động sử dụng." Jack giải thích tại sao các chỉ số sản phẩm lại quan trọng: "Trong hai năm đầu tiên của Twitter, chúng tôi đã hoạt động mà không có thông tin. Chúng tôi không biết điều gì đang xảy ra với mạng lưới… với cách mọi người sử dụng nó. Chúng tôi đã đưa ra những dự đoán và dựa vào trực giác, thay vì có một sự cân bằng tốt giữa trực giác và dữ liệu." Sản phẩm của Twitter cũng thường xuyên gặp sự cố vì điều này, thường được gọi là các sự cố "Fail Whale". Hình ảnh, mô tả một con cá voi được các con chim nâng lên, đã trở thành biểu tượng cho những gián đoạn dịch vụ lặp đi lặp lại của Twitter. Jack không mắc phải sai lầm tương tự lần thứ hai khi thành lập Square: "Điều đầu tiên tôi viết cho Square là một bảng điều khiển quản trị, và chúng tôi có một kỷ luật rất mạnh trong công ty để ghi lại mọi thứ, đo lường mọi thứ và thử nghiệm mọi thứ. Chúng tôi coi bảng điều khiển, phân tích và dữ liệu như một sản phẩm — chúng tôi gọi đó là Nhóm Suy diễn. Công việc của họ là theo dõi tất cả các hoạt động và suy diễn mọi hành động." Nguồn video: @Stanford (2011)