Jack Dorsey Twitterin suurimmassa virheessä alkuaikoina "Yksi suurimmista opetuksista, jonka opin Twitterin käynnistämisestä ja pyörittämisestä – ja Squaren käynnistämisestä ja pyörittämisestä – on se, kuinka tärkeää on instrumentoida kaikki käyttö." Jack selittää, miksi tuotemittarit ovat niin tärkeitä: "Twitterin elämän kaksi ensimmäistä vuotta lensimme sokeasti. Meillä ei ollut aavistustakaan, mitä verkossa tapahtui... sen mukaan, miten ihmiset käyttivät sitä. Teimme arvauksia ja perustimme kaiken intuitioon sen sijaan, että meillä olisi ollut hyvä tasapaino intuition ja datan välillä." Twitterin tuote myös kaatui koko ajan sen vuoksi, ja sitä kutsutaan yleisesti "Fail Whale" -tapauksiksi. Kuvasta, joka esittää valasta, jota linnut nostavat, tuli Twitterin toistuvien palveluhäiriöiden symboli. Jack ei tehnyt samaa virhettä kahdesti perustaessaan Squaren: "Ensimmäinen asia, jonka kirjoitin Squarelle, oli järjestelmänvalvojan kojelauta, ja meillä on yrityksessä erittäin vahva kurinalaisuus kirjata kaikki, mitata kaikki ja testata kaikkea. Käsittelemme kojelautaa, analytiikkaa ja dataa tuotteena – kutsumme sitä päättelytiimiksi. Heidän tehtävänsä on instrumentoida kaikki käyttö ja päätellä kaikki toiminta." Videon lähde: @Stanford (2011)